تعريف الأيزومر وأنواعة بالامثلة

كتابة: نورهان ناصر آخر تحديث: 19 أبريل 2021 , 18:43

ما هو الأيزومر

تسمى ظاهرة وجود مركبين كيميائيين مختلفين أو أكثر لهما نفس الصيغة الجزيئية بالايزومر ، من الكلمة اليونانية isos التي تعني “متساوي” ، وتعني Meros “الجزء” ، وهو مفهوم ومصطلح قدمه العالم السويدي جاكوب برزيليوس في عام 1830 ، الايزومر هو نتيجة لحقيقة أن ذرات الصيغة الجزيئية يمكن ترتيبها بطرق مختلفة لإعطاء مركبات ، تسمى أيزومرات ، تختلف في الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

وهناك نوعان من الايزومر : الايزومر الهيكلي والايزومر الفراغي ، والتي يمكن تقسيمها إلى أنواع فرعية أخرى.[1]

أنواع الأيزومر

الأيزومر هو نوع كيميائي له نفس عدد وأنواع الذرات مثل الأنواع الكيميائية الأخرى ولكن بخصائص مميزة لأن الذرات مرتبة في هياكل كيميائية مختلفة ، ويمكن للذرات أن تتخذ تكوينات مختلفة ، والفئتان العريضتان من الأيزومرات هما أيزومرات هيكلية  (تسمى أيضًا أيزومرات دستورية) وإيزومرات فراغي (تسمى أيضًا أيزومرات مكانية).

الأيزومرات الهيكلية

في التماثل الهيكلي ، الذي يُطلق عليه أيضًا التماثل الدستوري ، تختلف الأيزومرات عن بعضها البعض في أن الذرات المكونة مرتبطة بطرق وتسلسلات مختلفة ، وهناك عدة أنواع فرعية من الايزومر الهيكلي: الموضع ، المجموعة الوظيفية والتشابه المتسلسل.

  • في الايزومر الموضعي ، الذي يُطلق عليه أيضًا التماثل الموضعي ، يكون للأيزومرات نفس المجموعات الوظيفية ولكن في مواقع مختلفة على نفس سلسلة الكربون ، ومثال على ذلك المركب ذو الصيغة الجزيئية C6H4Br2 ، والتي يوجد منها ثلاثة ايزومرات: 1،2-ديبروموبنزين ، 1،3-ديبروموبنزين و 1،4-ديبروموبنزين ، وتختلف هذه الأيزومرات في موضع ذرات البروم على التركيب الدوري ، مثال آخر وهو المركب ذو الصيغة الجزيئية C3H8O ، والذي يوجد منه أيزومرين: 1-بروبانول أو كحول البروبيل n ، و 2-بروبانول أو كحول الأيزوبروبيل ، حيث تختلف هذه الأيزومرات في موضع مجموعة الهيدروكسيل على سلسلة الكربون.
  • ايزومرات المجموعة الوظيفية، يحدث ايزومر المجموعة الوظيفية ، ويسمى أيضًا التماثل الوظيفي ، عندما تشكل الذرات مجموعات وظيفية مختلفة ، ومثال على ذلك المركب ذو الصيغة الجزيئية C2H6O ، والذي يوجد منه أيزومرين: ثنائي ميثيل الأثير والإيثانول أو الكحول الإيثيلي ، التي لها مجموعات وظيفية مختلفة ، مجموعة الأثير ، –O- ، ومجموعة الهيدروكسيل ، –OH ، على التوالي.
  • ايزومرات السلسلة: في التماثل المتسلسل ، تختلف الأيزومرات في ترتيب سلاسل الكربون ، والتي قد تكون متفرعة أو مستقيمة ، ومثال على ذلك المركب ذو الصيغة الجزيئية C5H12 ، والتي يوجد منها ثلاثة أيزومرات: n-البنتان أو 2-ميثيل بيوتان أو الأيزوبنتانو 2،2-ثنائي ميثيل بروبان.

الآيزومرات الفراغية

لا يمكن أن يوجد هذا النوع من الأيزومرية الفراغية إذا كانت إحدى الذرات التي لا تستطيع الدوران بحرية تحمل مجموعتين متماثلتين ، لماذا ا؟؛ للتبديل بين الأيزومرات ، حيث يجب تبديل المجموعات المرتبطة بالذرات التي لا يمكنها الدوران بحرية ، وإذا كانت هناك مجموعتان متماثلتان ، فإن التبديل يؤدي إلى تكوين نفس الجزيء.

في الأيزومرات الفراغية ، تمتلك الأيزومرات نفس عدد ونوع الذرات والروابط ، ولكنها تختلف في اتجاه الذرات في الفراغ ، وتسمى هذه الأيزومرات الفراغية ، من الاستريو اليوناني ، والتي تعني “صلب” ، وهناك نوعان فرعيان من الأيزومرية الفراغية ، التماثل التوافقي والتماثل التكويني ؛ يمكن تقسيم الأخير إلى مزيد من التماثل البصري والتماثل الهندسي.

التماثل التوافقي

في التماثل التوافقي ، يمكن تحويل الأيزومرات الفراغية عن طريق الدوران حول رابطة مفردة واحدة أو أكثر ، تنتج هذه الدورات ترتيبات مختلفة من الذرات في الفراغ غير قابلة للتركيب ، وعدد المطابقات الممكنة التي يمكن للجزيء أن يتبناها غير محدود نظريًا ، بدءًا من أقل بنية للطاقة ، وأكثرها استقرارًا ، وأعلى هيكل للطاقة ، والأقل استقرارًا ، على سبيل المثال ، إذا أخذنا في الاعتبار الإيثان ، C2H4 ، بالنظر إلى الجزيء من طرف واحد أسفل رابطة الكربون والكربون ، باستخدام إسقاط نيومان ، يمكن أن تكون ذرات الهيدروجين لمجموعة الميثيل ، فيما يتعلق بذرات الهيدروجين لمجموعة الميثيل الأخرى ، في أحد المطابقات التالية ؛

  • التشكل الكسوف ، حيث يتم إخفاء ذرات الهيدروجين لمجموعة الميثيل خلف ذرات مجموعة الميثيل الأخرى ، ثم الزاوية بين روابط الكربون الهيدروجين على الكربون الأمامي والخلفي ، والتي تسمى الزاوية ثنائية السطح ، يمكن أن تكون 0 ، 120 ، 240 360 درجة ، وهذا هو أعلى شكل للطاقة ، ثم أقل استقرارًا.
  • التشكل المتدرج ، حيث يتم تعويض ذرات الهيدروجين لمجموعة الميثيل تمامًا عن تلك الخاصة بمجموعة الميثيل الأخرى ، أي أن الزوايا ثنائية السطح يمكن أن تكون 60 أو 180 أو 360 درجة ، وهذا هو أقل شكل للطاقة ، ثم الأكثر استقرارًا.

التماثل التكويني

في التماثل التكويني ، لا يحدث التحويل البيني بين الأيزومرات الفراغية نتيجة للدوران حول روابط مفردة ، ولكنه ينطوي على كسر الرابطة وتشكيل رابطة جديدة ، ثم لا يحدث تلقائيًا في درجة حرارة الغرفة ، وهناك نوعان فرعيان من التماثل التكويني: التماثل البصري والتشابه الهندسي.

تحدث التماثل البصري في الجزيئات التي تحتوي على واحد أو أكثر من  الذرات الرباعية السطوح التي تحمل أربعة روابط مختلفة ، ويمكن أن يكون المركز اللولبي عبارة عن ذرة كربون أو فوسفور أو كبريت أو نيتروجين.

التماثل الهندسي

الايزومرات الهندسية هي حالة خاصة من الايزومرات ثنائية الاتجاه أو الايزومرات الثنائية ، والتي بدورها عبارة عن ايزومرات مجسمة ليست صورة معكوسة لبعضها البعض ، ويحدث التماثل الهندسي ، ويسمى أيضًا الايزومر المتماثل ، عندما لا تستطيع الذرات الدوران بحرية بسبب بنية صلبة كما في: المركبات ذات الروابط المزدوجة من الكربون والكربون والنيتروجين والنيتروجين ، حيث ترجع الصلابة إلى الرابطة المزدوجة ؛
وفي المركبات الحلقية ، حيث ترجع الصلابة إلى بنية الحلقة.

مثال على التماثل الهندسي بسبب وجود رابطة كربون-كربون مزدوجة هو ستيلبين ، C14H12 ، الذي يوجد منه أيزومرين ، في أحد الأيزومر ، يسمى أيزومر رابطة المجموعة المستقلة ، توجد نفس المجموعات على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة ، بينما في الأخرى ، تسمى الأيزومر العابر ، توجد نفس المجموعات على جوانب متقابلة.

أمثلة على الأيزومرات

من أمثلة الايزومرات ما يلي :

  • البنتان
  • 2-ميثيل بوتان
  • و 2،2-ثنائي ميثيل بروبان.

أهمية الايزومرية

الأيزومرات مهمة بشكل خاص في التغذية والطب لأن الإنزيمات تميل إلى العمل على أيزومر دون الآخر ، تعتبر الزانثينات المستبدلة مثالًا جيدًا على أيزومر موجود في الطعام والأدوية ، اما الثيوبرومين ، والكافيين ، والثيوفيلين هي أيزومرات تختلف في مواضع مجموعات الميثيل ، مثال آخر على التماثل يحدث في عقاقير الفينيثيلامين ، فينترمين هو مركب غير فيروسي يمكن استخدامه كمثبط للشهية ولكنه لا يعمل كمنشط ، ينتج عن إعادة ترتيب نفس الذرات ديكستروميثامفيتامين ، وهو منشط أقوى من الأمفيتامين.

الايزومرات النووية

عادة ما يشير مصطلح الأيزومر إلى ترتيبات مختلفة للذرات في الجزيئات ؛ ومع ذلك ، هناك أيضًا أيزومرات نووية ، والأيزومر النووي أو الحالة غير المستقرة هي ذرة لها نفس العدد الذري والعدد الكتلي لذرة أخرى من هذا العنصر ولكن لها حالة إثارة مختلفة داخل النواة الذرية.[2]

زر الذهاب إلى الأعلى
إغلاق