ما المجموعات الوظيفية للمركبات العضوية

كتابة: ماريان ابونجم آخر تحديث: 28 أغسطس 2022 , 04:53

المجموعات الوظيفية للمركبات العضوية هي

المجموعات الوظيفية للمركبات العضوية تعتبر مجموعات محددة من الذرات ضمن الجزيئات، مسؤولة عن خواص الجزيئات وعن سلوكها في التفاعلات الكيميائية مع الجزيئات الأخرى، وللجزيئات أحجام مختلفة ولكن في ذات المجموعات الوظيفية هم مشتركين في تفاعلات كيميائية متشابهة أو شبيهه تمامًا، وهذا معناه وجود مجموعة وظيفية في الجزيء أي أنه يمكن التنبؤ بالسلوك والتفاعلات الكيميائية للجزيء من خلال طريقة منهجية، يمكن تصميم عملية التخليق الكيميائي والتي يتم فيها تنفيذ التفاعلات الكيميائية عن قصد حتى يتم الحصول على مركب محدد، عن طريق فهم خصائص المجموعات الوظيفية المتنوعة.[1]

ترتيب المجموعات الوظيفية حسب القطبية

  • الأحماض العضوية.
  • الكحولات.
  • الاسترات.
  • الألدهيدات .
  • الكيتونات.
  • الأمينات الأولية والثانوية.
  • الإيثرات.
  • الأمينات الثالثية.
  •  هاليد الألكيل .
  • الالكانات الغير متفرعة .
  •  الالكانات المتفرعة .

المركبات ذات قطبية مرتفعة جداً لاشتمالها على مجموعة أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل القطبية وكل مجموعة كربوكسيل تتمكن من تكوين رابطتين هيدروجينيتين مع مجموعة كربوكسيل لجزيء قريب.

مركبات لها قطبية مرتفعة لاحتوائها على مجموعة أو أكثر من الهيدروكسيل ( —OH ) القطبية وكل مجموعة هيدروكسيل تتمكن من تكوين رابطة هيدروجينية واحدة مع مجموعة هيدروكسيل لجزيء قريب.

مركبات قطبية لارتباط ذرة الكربون بذرة الأكسجين ذات السالبية الكهربائية العالية تتمكن على الألدهيدات تكوين روابط هيدروجينية لارتباط مجموعة الكربونيل فيها بذرة هيدروجين، فتكون درجات غليان الألدهيدات أعلى من درجات غليان الكيتونات.

لأنها مركبات قطبية تشتمل على H مرتبط بـ N  بخلاف الثالثية مما يسمح من عمل روابط هيدروجينية فيما بينها النيتروجين أقل سالبية كهربائية من الأكسجين، ولهذا فهي تأتي بعد الألدهيدات والكيتونات من حيث الارتفاع في درجات الغليان.

مركبات قطبية ضعيفة، ولذلك فهي تأتي بعد الأمينات الأولية والثانوية من حيث ارتفاع درجات غليانها .

أقل قطبية من الإيثرات لأن قطبية الرابط  N — C أقل من قطبية الرابطة O — C .

ترتيب المجموعات الوظيفية حسب القطبية

المجموعات الوظيفية في المركبات العضوية

  • مجموعة الهالة أو الهالوجين.
  • مجموعة الكحول.
  • مجموعة الإيثيل أو الألكيل.
  • مجموعة الألدهيد.
  • مجموعة كيتون.
  • مجموعة حمض الكربوكسيل.

وهذا يعتمد على ما إذا كانت ذرة الكلور أو البروم أو اليود متصلة بذرة كربون للمركب العضوي كما يمكن أن تكون مجموعة الهالة كلورو (-Cl) أو برومو (-Br) أو يودو (-I)، ونظرًا لأن عناصر الكلور والبروم واليود تُعرف مجتمعة باسم الهالوجين فيُشار إلى مجموعات كلورو وبرومو ويودو باسم مجموعات الهالة ويُشار إليها بالرمز -X، ونظرًا لأن كلوروميثان (CH3-Cl) يشتمل على مجموعة كلورو ويحتوي برومو الميثان (CH3-Br) على مجموعة البرومو ، ويحتوي أيودو ميثان (CH3-I) على مجموعة اليود ، يمكن العثور على مجموعة الهالة بالكلور الميثان ، وبرومو ميثان ، وإيودوميثان، فأن مجموعة الهالوجين هي اسم آخر لمجموعة الهالة، فمجموعة الهالة تعد اختصار لمجموعة الهالوجين.

يتم ربط ذرة أكسجين واحدة وذرة هيدروجين سوياً لتكوين مجموعة الكحول (-OH)، فمجموعة الكحول أو الهيدروكسيل هي اسم ثاني لمجموعة الكحول، فالكحولات هي مركبات عضوية داخل مجموعة الكحول، فأن أي فئة من المركبات العضوية التي تشتمل على واحدة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل (OH) المرتبطة بذرة كربون من مجموعة الألكيل وهي مجموعة كحولية.

مجموعة الإيثيل فعلى سبيل المثال هي مجموعة الألكيل في الإيثانول C2H5OH (أو كحول الإيثيل)، فيتكون الكحول من خلال استبدال مجموعة الهيدروكسيل بذرة هيدروجين واحدة في ألكان، أما سلسلة الكحول المتماثلة لها الصيغة العامة CnH2n + 1OH.

يتم ربط ذرة كربون واحدة وذرة هيدروجين واحدة وذرة أكسجين معًا لتكوين مجموعة الألدهيد (-CHO)، فأي مركب عضوي فيه ذرة كربون لها رابطة مزدوجة مع ذرة أكسجين، ورابطة واحدة مع ذرة هيدروجين ورابطة واحدة مع ذرة أخرى أو مجموعة ذرات (وهي R في الصيغ الكيميائية العامة والمخططات الهيكلية) تعرف بالألدهيد، تشتمل كل الألدهيدات على مجموعة الكاربونيل، وهي رابطة مزدوجة بين الكربون والأكسجين.

تكون ذرة كربون واحدة وذرة أكسجين مجموعة الكيتون (-CO-)، إن توفر مجموعة كربونيل حيث تتصل ذرة الكربون بالمشاركة مع ذرة أكسجين ويمتاز الكيتون عن الجزيئات العضوية الأخرى، فيتم ربط ذرة الكربون من خلال رابط مزدوج مع ذرة الأكسجين، فتشكل مجموعات الألكيل أو الجذور الهيدروكربونية (R) الرابطين المتبقيين.[2]

حمض الكربوكسيل هو عبارة عن جزيء عضوي يحتوي ذرة كربون (C) مرتبطة بذرة أكسجين (O) ومجموعة هيدروكسيل أحادية الترابط (OH)، فذرة الكربون مرتبطة بذرة هيدروجين (H) أو مجموعة دمج أخرى أحادية التكافؤ من خلال رابطة رابعة، وتشكل مجموعات الكربونيل (C = O) والهيدروكسيل (-OH) ثلاث مجموعات كربوكسيل (-COOH).

كيفية عمل المجموعات الوظيفية للمركبات العضوية

المجموعات الوظيفية تعتبر ذرات في الجزيئات لها خصائص مميزة بصرف النظر عن الذرات الأخرى في الجزيء، بعلم الكيمياء العضوية، أما المجموعات الوظيفية تعد الذرات البديلة أو مجموعات الذرات التي ترتبط بجزيئات محددة، المجموعة الوظيفية هي مجموعة من الذرات أو الروابط داخل مادة مسؤولة عن التفاعلات الكيميائية المميزة للمادة، تعد مجموعة الهالة ومجموعة الكحول ومجموعة الألدهيد ، مجموعة الكيتون ، مجموعة حمض الكربوكسيل ، مجموعة الألكين ، مجموعة الألكين من أبرز المجموعات الوظيفية بالكيمياء العضوية، وتمر الأجزاء التالية عبر كل مجموعة من هذه المجموعات.

خصائص المجموعات الوظيفية للمركبات العضوية

في نقطة الغليان

  • الهيدروكربونات غير قطبية ولذلك هناك فقط قوى تشتت بسيط ما بين الجزيئات، وهذا معناه أن نقاط الغليان قليلة نسبيًا.
  • سلاسل الهيدروكربونات تعتبر الأطول ولها نقاط غليان كبيرة، وهذا نتيجة لارتفاع قوة التشتت بين الجزيئات.
  • الجزيئات المستقيمة المتسلسلة تعتبر الأقرب لبعضها البعض بالمقارنة مع أيزومراتها المتفرعة، وهذا معناه أن التفرع سيحد من نقطة غليان الجزيئات.
  • إضافة المجموعات الوظيفية والروابط المزدوجة والروابط الثلاثية ، الهالوجينات ، مجموعات الكربونيل ، إلخ وترفع من درجة الغليان، ويرجع هذا إلى الترابط الأقوى بين الجزيئات مثل الترابط ثنائي القطب وثنائي القطب والهيدروجين.
  • ترفع نقاط الغليان بصورة عامة بالترتيب الأتي:
    • ألكان ألكين ألكين (قوى التشتت) -> جزيئات هالوجين عضوية ، ألدهيدات ، كيتونات ، استرات (ثنائي القطب فقط لأن الهيدروجين مرتبط فقط بالكربون) —> كحول ، أحماض كربوكسيلية ، أمينات ، أميدات. (رابطة هيدروجينية ).

في الذوبان

• قابلية الذوبان في الماء للجزيء تقوم على مقدرته في ترابط الهيدروجين مع جزيئات الماء.
• تكون سلاسل الهيدروكربونات الأطول أقل قابلية للذوبان وهذا بسبب الجزء غير القطبي من الجزيء يرفع من تعطيل الروابط الهيدروجينية.
• المذيبات العضوية غير قطبية ولهذا كلما أرتفع طول سلسلة الهيدروكربونات أرتفعت قابليتها للذوبان في المذيبات العضوية.
• يتم الاحتفاظ بالجزيئات الأصغر سوياً نظرًا لقطبيتها ولا تتشتت داخل مذيب غير قطبي.
• الألكانات ، والألكينات ، والألكينات ، والألدهيدات ، والكيتونات ، والإسترات ، والكحولات ، والأمينات ، والأميدات الذوبان في المذيبات غير القطبية كلها ترتفع مع أرتفاع طول السلسلة.

في اللزوجة

  • اللزوجة تعد مقاومة للتدفق أو للسكب.
  • العسل مثلاً له لزوجة مرتفع بالمقارنة مع الماء.
  • تعتمد لزوجة مادة معينة على التفاعلات أي الترابط ما بين الجزيئات.
  • ترتفع لزوجة سلسلة متجانسة مع أرتفاع طول السلسلة.

في نقطة الوميض

• نقطة الوميض للسائل هي أدنى درجة حرارة ينتج فيها بخار يشتعل فينتج لهبًا حين يتوفر مصدر الاشتعال.
• ترتفع نقطة وميض سائل عضوي مع أرتفاع طول سلسلة الكربون لجزيئات المركب.[3]

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني.

زر الذهاب إلى الأعلى