خصائص مركبات الكربونيل

كتابة: Yara Refaat آخر تحديث: 27 نوفمبر 2020 , 01:14

ماهي مجموعة الكربونيل

في الكيمياء العضوية تعتبر مجموعة الكربونيل مجموعة وظيفية، حيث ترتبط ذرة كربون مع ذرة أكسجين برابطة يطلق عليها اسم الرابطة المزدوجة.

تعرف المركبات التي تحتوي على مجموعة الكربونيل باسم مركبات الكربونيل.

تشير مجموعة الكربونيل إلى أن أول أكسيد الكربون يمكن أن يعلق أيضا على ذرة غير عضوية، مثل الرابطة التي يطلق عليها اسم رابطة الكربونيل المعدني، وعلى سبيل المثال كربونيل النيكل.

يقال أن ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل تكون محبة للكهرباء، وذلك لأنها تميل إلى جذب المركبات الغنية بالإلكترون.

ويمكن تقسيم مركبات الكربونيل إلى المركبات العضوية والمركبات غير العضوية، وهذه المركبات المعروفة بمركبات الكربونيل عبارة عن جزء لا يتجزأ من الكيمياء العضوية ويطلق على الأعضاء الأساسيين المنتميين إليها الألدهيدات والكيتونات والأحماض التي تعرف باسم الأحماض الكربوكسيلية.

غالبا تكون مجموعة الكربونيل التي توجد في الجزيء هي الجزء الأكثر تفاعل بشكل كيميائي وقطبية المجموعة غالبا ما تتحكم في التفاعل الذي يحدث وعادة ما يحدث التفاعل في جزيء يحتوي على مجموعة كربونيل ومجموعات هيدروكربونية في مجموعة كربونيل.

الطبيعة القطبية الخاصة بجزء الكربونيل من الجزيء هي التي تؤثر على جميع الخصائص الفيزيائية للجزيء كُلََّه، على سبيل المثال جزيئات الكيتون الصغيرة التي تحتوي على ست ذرات كربون في المجموع.[1][2]

انواع مجموعات الكربونيل

  • الألدهيدات RCHO
  • الكيتونات  RCOR
  • حمض الكربوكسيل RCOOH
  • إستر الكربوكسيل  RCOOR
  • حمض الهاليد RCONRR

ما خصائص مركبات الكربونيل

  • درجة غليان الكيتونات والألدهيدات أعلى من درجة غليان الإيثرات والألكانات ذات الكتلة الجزيئية المماثلة.
  • درجة غليان الألدهيدات والكيتونات أقل من درجة غليان الكحوليات المقابلة.
  • العديد من الألدهيدات المرتفعة يكون لها رائحة طيبة، ويتم استخدامها في العطور أو يتم استخدامها في النكهات الصناعية، والجزء السفلي من السلسلة الخاصة بها له رائحة نفاذة.
  • تتميز الكيتونات الأعلى برائحة لطيفة والكيتونات الأقل لها رائحة طيبة، مثل الأسيتون.
  • الألدهيدات والكيتونات الصغيرة قابلة للذوبان في الماء ولكن كلما زاد طول السلسلة قلت القابلية على الذوبان.
  • تزداد قُوَى التشتت عندما يكون في زيادة في طول الجزيئات.
  • الاختلاف الوحيد الذي يوجد بين مجموعة الألدهيدات والمجموعة التي يطلق عليها اسم مجموعة الهيدروكربونات هو الوجود في المجموعة الأخيرة في مجموعة مركبات الكربونيل وهذه المجموعة هي المجموعة التي تكون مسؤولة عن الخصائص الكيميائية والخصائص الفيزيائية.[1][2][3][4]

استخدامات مركبات الكربونيل

استخدامات الألدهيدات

  • تم العثور على الفورمالديهايد في شكل غازي، وبالرغم من ذلك فإن الفورمالين يحتوي على محلول 40 بالمئة في الماء.
  • يساعد الفورمالين في الحفاظ على العينات التي يطلق عليها اسم العينات البيولوجية.
  • يتفاعل الفورمالديهايد مع الفينول ويعمل على تشكيل مركب الباكليت، ويتم تطبيق مركب الباكليت في صناعة البلاستيك والطلاء ومختلف المواد اللاصقة.
  • تستخدم الألدهيدات في صناعة العديد من المركبات الأخرى ويوجد أيضا العديد من الطرق التي تستخدم لتحضيرها، وتعد الأكسدة من الطرق الأساسية التي تستخدم في عملية التحضير، حيث إن الكحوليات الأولية يمكن أن يحدث لها أكسدة وتتحول إلى الألدهيدات RCH2OH والآر تعبر عن مجموعة ألكيل أو أريل وهذا الأمر ليس سهل على الإطلاق، وذلك بسبب أن معظم الكواشف التي تقوم بعملية الأكسدة للكحوليات الأولية إلى الألدهيدات سوف تقوم بأكسدة الألدهيد إلى حمض يعرف باسم حمض الكربوكسيل.
  • حتى يتم إنتاج الألدهيد على نطاق صناعي حيث يمكن تمرير ما يعرف باسم الكحول الأولي على محفز يعرف باسم النحاس الساخن، أو استخدام النحاس الكروميت كمحفز ولكن هذه الطريقة تعد أقل فائدة وذات نطاق أصغر ويتم القيام بها داخل المختبر الكيميائي، ولكن على نطاق المعمل يتم استخدام عدد من الكواشف وأبرز هذه الكشوفات ما يعرف باسم بيريدينيوم وكلوروكرومات وغير ذلك من الكواشف المساعدة الأخرى.
  • مركب الفورمالديهايد يكون مركب ضروري خلال العديد من العمليات الصناعية مثل عملية التحنيط وعملية تحضير الغراء ودباغة وتصنيع المنتجات التي يطلق عليها اسم المنتجات البوليمرية، بالإضافة إلى أنه يعمل كمبيد للحشرات والجراثيم ويعمل أيضا على إبادة الفطريات.
  • الفورمالديهايد يساعد في اختبار الأدوية، ويتم استخدامه في التصوير الفوتوغرافي.
  • يمكن إنتاج حمض الأسيتيك ومشتقات البيريدين من مركب أسيتالديهايد.
  • يعتبر البنزالديهيد مكون من المكونات الأساسية لإنتاج العطور ومستحضرات التجميل والأصباغ، بالإضافة إلى أنه يتم إضافته لنكهة اللوز في مختلف المنتجات الغذائية، إلى جانب أنه يعمل كطارد للنحل.
  • الألدهيدات مكون من المكونات الأساسية في السكريات على وجه الخصوص وبعض الروائح الشائعة التي تستخدم في صناعة الخبز مثل القرفة والفانيليا هي الألدهيدات.
  • تدخل في صناعة الكراميل وعمل اللون المميز البني الخاص بالكراميل.
  • توجد الألديهيدات أيضا في الأعشاب، مثل الكزبرة وتعطيها رائحة الكزبرة المميزة.[4]

استخدامات الكيتونات

  • يتم استخدام الكيتون كمذيب ممتاز لأنواع معينة من البلاستيك والألياف الصناعية.
  • يعمل الأسيتون كمخفف للطلاء أو مزيل جيد جدا لطلاء الأظافر.
  • يتم استخدام الكيتونات في الأغراض الطبية مثل القيام بعملية التقشير الكيميائي، وكذلك يتم استخدام الكيتون لعلاج حب الشباب.
  • البوتانون الذي يطلق عليه أيضا اسم ميثيل إيثيل كيتون وهو عبارة عن أحد المذيبات الشائعة.
  • يتم استخدام الكيتونات في إنتاج الورنيش الخاص بالأحذية وغيرها، بالإضافة إلى استخدامه في صناعة المنسوجات.
  • يتم استخدام الكيتون في صناعة الشمع المعروف باسم شمع البارافين، وإنتاج البلاستيك.. إلخ.
  • الكيتون المهم أيضا هو الكيتون الذي يطلق عليه اسم سيكلو هكسانون وهو مكون من المكونات المهمة في صناعة النايلون.
  • تساعد الكيتونات في تكوين مركب يعرف باسم مركب أسيتوفينون وهو المركب المسؤول عن العطور، مثل الكرز والياسمين وزهرة العسل واللوز والفراولة وما إلى ذلك.[5]

خصائص مجموعة الكيتون

  • الكيتون عبارة عن المجموعة الوظيفية التي تتميز بمجموعة الكربونيل التي ترتبط بذرتين كربون أخرين، أو عبارة عن مركب كيميائي يحتوي على هذه المجموعة الوظيفية.
  • الكيتونات مركبات تعرف باسم مركبات قطبية.
  • الكيتونات تتميز بأنها قابلة لعملية الذوبان في الماء.
  • تتميز الكيتونات بأنها أكثر تطاير من الكحوليات والأحماض التي يطلق عليها اسم الأحماض الكربوكسيلية التي تتميز بالوزن الجزيئي المتماثل.
  • الأسيتون وأسيتو أسيتات وبيتا هيدروكسي بوتيرات هي كيتونات أو أجسام كيتونية تتولد من الكربوهيدرات والأحماض الدهنية والأحماض الأمينية التي توجد في البشر ومعظم الفقاريات، وترتفع نسبة الكيتونات في الدم بعد الصيام.
  • ترتفع نسبة الكيتونات في الدم في كل من الدم والبول في حالات الجوع، وفي حالات نقص السكر في الدم ولكن لأسباب أخرى غير فرط هرمون الأنسولين، والأخطاء الوراثية المختلفة في التمثيل الغذائي والحمض الكيتوني على الرغم من أن الحمض الكيتوني عبارة عن سمة من سمات داء السكري من النوع الأول أو النوع غبر المعالج فيمكن أن تحدث حالة الحمض الكيتوني في مرض السكري.
  • الأسيتات وبيتا هدروكسي بوتيرات وقودًا مهمًا للعدي من الأنسجة المختلفة خاصة في حالات الصيام، حيث يعتمد الدماغ على وجه الخصوص على الأجسام التي تعرف باسم الاجسام الكيتونية.
  • الكيتونات تعد سحر في قدرتها على التحسين من عملية التمثيل الغذائي، وقد تم اكتشاف أن أجسام الكيتونات تعمل على علاج الأمراض العصبية، مثل المرض الشهير المعروف باسم مرض الزهايمر والمرض الذي يعرف باسم مرض باركنسون.
  • يعمل القلب والدماغ بكفاءة أكبر بحوالي 25 بالمئة عندما تستخدم الكيتونات كمصدر للطاقة.[6]

أمثلة على مركبات الكربونيل

  • الكربامات واليوريا ومشتقات الفوسجين.
  • كلوريد الأسيل وكلوروفورميت.
  • إسترات الكربونات واللاكتونات والثيويستر واللاكتام.
  • الأيزوسينات والهيدروكسامات.[1]
زر الذهاب إلى الأعلى
إغلاق